خروجه إلى الشام وزواجه خديجة فلما بلغ رسولُ الله صلى الله عليه وسلم خمسًا وعشرين سنة : خرج إلى الشام في تجارة لخديجة رضي الله عنها ، ومعه ميسرة غلامها . فوصل بُصْرَى . ثم رجع فتزوج عقب رجوعه خديجة بنت خويلد . وهي أول امرأة تزوجها ، وأول امرأة ماتت من نسائه . ولم ينكح عليها غيرها . وأمره جبريل : " أن يقرأ عليها السلام من ربها ويبشرها ببيت في الجنة من قصب " .